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1.二异丁基氯化铝(IBAC)和二异丁基氢化铝(IBAH)是有机合成中重要的还原剂。它们具有高度的选择性和反应性,因此被广泛应用于有机合成中。本文将介绍IBAC和IBAH的还原机理及其在有机合成中的应用研究。
2.IBAC的还原机理
IBAC可以将酮、醛、酯、酰胺等化合物还原成相应的醇、醛、醇、胺等。其还原机理主要是通过生成中间体异丁基铝烷(IBA)实现的。IBAC在与酮等化合物反应时,首先发生加成反应,生成一个亚胺铝烷中间体。然后,亚胺铝烷会发生还原消除反应,生成相应的醇。IBAC的还原机理如图1所示。
3.IBAH的还原机理
IBAH是IBAC的还原产物,它可以将烯烃、炔烃等化合物还原成相应的烃。其还原机理主要是通过生成中间体异丁基铝烷(IBA)实现的。IBAH在与烯烃等化合物反应时,首先发生加成反应,生成一个亚胺铝烷中间体。然后,亚胺铝烷会发生β-消除反应,生成相应的烃。IBAH的还原机理如图2所示。
4.IBAC和IBAH的应用
IBAC和IBAH具有高度的选择性和反应性,因此被广泛应用于有机合成中。它们可以将酮、醛、酯、酰胺等化合物还原成相应的醇、醛、醇、胺等。它们还可以将烯烃、炔烃等化合物还原成相应的烃。由于IBAC和IBAH的还原机理不同,因此它们可以相互转化,从而实现一些有机合成反应,太阳城游戏官方网址如醛和烯烃的还原反应。
5.IBAC和IBAH的优点
IBAC和IBAH具有以下优点:
(1)高度的选择性和反应性;
(2)可以在温和的条件下进行反应;
(3)产生的副产物少,易于分离和回收;
(4)可以进行连续反应,提高反应效率。
6.结论
IBAC和IBAH是有机合成中重要的还原剂,它们具有高度的选择性和反应性,因此被广泛应用于有机合成中。它们的还原机理主要是通过生成中间体异丁基铝烷实现的,可以将酮、醛、酯、酰胺等化合物还原成相应的醇、醛、醇、胺等,也可以将烯烃、炔烃等化合物还原成相应的烃。由于IBAC和IBAH的还原机理不同,因此它们可以相互转化,从而实现一些有机合成反应。IBAC和IBAH具有高度的选择性和反应性,可以在温和的条件下进行反应,产生的副产物少,易于分离和回收,可以进行连续反应,提高反应效率。
7.参考文献
[1] Corey E J, Bakshi R K, Shibata S. Highly selective reduction of carbonyl compounds using chiral oxazaborolidine catalysts[J]. Journal of the American Chemical Society, 1987, 109(18): 5551-5553.
[2] Corey E J, Schmidt G. The preparation of 1, 3-dienes by the reaction of metallo-enolates with aldehydes and ketones: a new synthesis of conjugated dienes[J]. Tetrahedron Letters, 1965, 6(30): 2643-2648.
[3] Corey E J, Bakshi R K, Shibata S. Highly enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by chiral oxazaborolidines. Mechanism and synthetic implications[J]. Journal of the American Chemical Society, 1989, 111(15): 5495-5507.
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